ჩემპიონთა ლიგის ისტორიაშია პირველად, 2000 წელს გადაიკვეთა ესპანური გუნდების გზები ფინალურ დაპირისპირებაში.

იმ სეზონში მადრიდული გრანდი არცთუ ისე სტაბილურად გამოიყურებოდა. ჯონ ტოშაკის ხელში რეალი საკუთარ თავს არ ჰგავდა. ამიტომ უელსელი სპეციალისტი დეკემბერში დაკავებული თანამდებობიდან გაანთავისუფლეს და მის ნაცვლად რეალი ყველასათვის უცნობმა ვისენტე დელ ბოსკემ ჩაიბარა. ეს ადამიანი რეალის ახალგაზრდულ გუნდში მოღვაწეობდა და ზრდიდა ახალგაზრდა მადრიდისტებს, თუმცა მის შესახებ საზოგადოებამ არაფერი იცოდა. იმ წელს ლა ლიგასა და ჩემპიონთა ლიგაში მოთამაშე რეალი ორი სხვადასხვა გუნდი იყო. მადრიდელებმა აქცენტი ევროსარბიელზე გააკეთეს და საბოლოოდ მიზანს მიაღწიეს კიდეც.
პირველ ჯგუფურ ეტაპზე რეალის მეტოქეები იყვნენ: პორტუ, ოლიმპიაკოსი და მიოლდე.

რეალმა ამ ჯგუფში 15 ქულით პირველი ადგილი დაიკავა. შეგიძლიათ გადახედოთ რეალ-ის შედეგებს პირველ ჯგუფურ ეტაპზე:
14 სექტემბერი, 1999: ოლიმპიაკოსი 3-3 რეალი
22 სექტემბერი, 1999: რეალი 4-1 მიოლდე
29 სექტემბერი, 1999: რეალი 3-1 პორტუ
19 ოქტომბერი, 1999: პორტუ 2-1 რეალი
27 ოქტომბერი, 1999: რეალი 3-0 ოლიმპიაკოსი
2 ნოემბერი, 1999: მიოლდე 0-1 რეალი

მეორე ჯგუფურ ეტაპზე რეალს, ბაიერნის, კიევის დინამოსა და როსენბორგის ბარიერი უნდა დაეძლია. მიუნხენელებთან ორმატჩიან დუელში შერცხვენისათვის სამეფო კლუბმა შური 1/2-ფინალში იძია. შედეგები მეორე ჯგუფურ ეტაპზე:
23 ნოემბერი, 1999: დინამო კიევი 1-2 რეალი
8 დეკემბერი, 1999: რეალი 3-1 რუსენბორგი
1 მარტი, 2000: რეალი 2-4 ბაიერნი
7 მარტი, 2000: ბაიერნი 4-1 რეალი
15 მარტი, 2000: რეალი 2-2 დინამო კიევი
21 მარტი, 2000: რუსენბორგი 0-1 რეალი

რეალმა 10 ქულით მეორე ადგილი დაიკავა. 1/4-ფინალში ბლანკოსი მანჩესტერს შეხვდა. მადრიდში მატჩი ნულოვანი ფრით დასრულდა. მანჩესტერში მადრიდელებმა რედონდოს ბრწყინვალე თამაშით 3-2 მოიგეს და 1/2-ფინალში გავიდნენ, სადაც ბაიერნი ელოდათ. პირველი თამაში, რომელიც მადრიდში გაიმართა, მასპინძებმა 2-0 მოიგეს. მიუნხენში კი 2-1 დამარცხდნენ, მაგრამ ფინალში გასასვლელად ესეც საკმარისი გამოდგა.

რეალის თამაშები ფლეი-ოფის სტადიაზე:
1/4-ფინალი. 4 აპრილი, 2000, პირველი მატჩი:
რეალი 0-0 მანჩესტერი
19 აპრილი, 2000 მეორე მატჩი:
მანჩესტერი 2-3 რეალი
გოლები: 0-1 კინი(21)-საკ.კარში., 0-2 რაული(50), 0-3 რაული(52), 1-3 ბექჰემი(64), 2-3 სქოულზი(88)-პენ.

1/2-ფინალი. 3 მაისი, 2000. პირველი მატჩი.
რეალი 2-0 ბაიერნი
გოლები: 1-0 ანელკა(4), 2-0 იერემისი (33)-საკ.კარში.
9 მაისი, 2000. მეორე მატჩი.
ბაიერნი 2-1 რეალი
გოლები: 1-0 იანკერი(12), 1-1 ანელკა(31), 2-1 ელბერი(54).

ფინალი. 24 მაისი, 2000. პარიზი. სტად დე ფრანსი. 78 759 მაყურებელი.

რეალი 3-0 ვალენსია
გოლები: 1-0 მორიენტესი(39), 2-0 მაკმანამანი(67), 3-0 რაული(75).

რეალი: 27-კასილასი, 2-სალგადო(4-იერო 84), 18-კარანკა, 11-ელგერა, 12-კამპო, 6- რედონდო(კაპ), 8-მაკმანამანი(10-სავიო 71), 3-რობერტო კარლოსი, 7-რაული, 9-მორიენტესი,
19-ანელკა(5-მანუელ სანჩისი 79).
სათადარიგო ფეხბურთელები: 1-ილგნერი, 21-ჯერემი, 22-კარამბე, 20-ბალიჩი.
მწვრთნელი: ვისენტე დელ ბოსკე.

ვალენსია: 1-კანისარესი, 2-პელეგრინო, 5-ჯუკიჩი, 20-ანგლომა, 8-ფარინოსი, 6-მენდიეტა(კაპ), 10-ანგულო, 18-კილი გონსალესი, 14-ხერარდი, 22-ხ. გარსია(11-ილიე 68),
7-კლაუდიო ლოპესი.
სათადარიგო ფეხბურთელები: 13-ხორხე მოლინა, 3-ბიორკლუნდი, 23-ალბელდა, 9-ოსკარ
გარსია, 21-მილა, 17-ხუან სანჩესი.
მწვრთნელი: ექტორ რაულ კუპერი.

ფინალში ფაროვიტად უფრო ვალენსია ითვლებოდა, ვიდრე რეალი. გარდა იმისა, რომკუპერის გუნდი ჩემპიონთა ლიგაში საკმაოდ დამაჯერებლად ასპარეზობდა, ლა ლიგაშიც რეალზე კარგ შთაბეჭდილებას ტოვებდა. დელ ბოსკემ ძირითად შემადგენლობაში რამდენიმე ცვლილება მოახდინა. სასტარტოში არ ითამაშა ფერნანდო იერომ. რეალი მოედანზე გავიდა 3-4-1-2 ტაქტიკით. თავიდან მატჩი თანაბარ ორთაბრძოლაში მიმდინარეობდა. ტაიმის ბოლოსკენ, რეალის ფეხბურთელებმა ჯარიმა გაითამაშეს - რობერტო კარლოსის ჩაწოდებულ ბურთს საჯარიმოში არეულობა მოჰყვა, რითაც ფერნან-დო მორიენტესმა ისარგებლა და ანგარიში გახსნა. მეორე ტაიმში ჯერ მაკმანამანმა გაიტანა დიდებული გოლი, ხოლო შემდეგ რაული დარჩა მეკარესთან პირისპირ და ანგარიში გამანადგურებელი გახადა. ეს ფინალი რეალს რომ არ მოეგო, დელ ბოსკეს ალბათ მატჩის დასრულებისთანავე გაუშვებდნენ, რადგან ულვაშა მწვრთნელის თაოსნობით რეალი პრიმერაში საშინელ ფეხბურთს თამაშობდა და ჩემპიონთა ლიგა რომ არ მოეგო მომდევნო სეზონში ამ ტურნირში მონაწილეობას ვერც მიიღებდა, რადგან ჩემპიონატი მე-5 ადგილზე დაასრულა. თუმცა სამაგიეროდ ჩემპიონთა ლიგა მოიგო. იმ წელს ფერნანდო რედონდო 1999-2000 წ.წ. ჩემპიონთა ლიგის საუკეთესო მოთამაშედ დაასახელეს. და კიდევ, ამ თამაშში დამყარდა ახალი რეკორდი, - ჩემპიონთა ლიგის ფინალში პირველად შეხვდნენ ერთმანეთს ერთი ქვეყნის წარმომადგენელი გუნდები. ეს რეკორდი 2003 წელს მილანმა და იუვენტუსმა გაიმეორეს.

რეალმა მოიგო მე-8 ჩემპიონთა ლიგა, დელ ბოსკემ კი პოსტი შეინარჩუნა და კიდევ 3 წლის მანძილზე წარმატებით თავკაცობდა რეალს.