იკერ კასილასის დებიუტი "ლა ლიგაში" 1999 წელს შედგა, მაშინ, როცა ის მხოლოდ 18 წლის იყო. მას შემდეგ იგი უცვლელი ფიგურა გახდა მადრიდის "რეალისა". ამ სეზონიდან მოყოლებული მან 421 მატჩი ჩაატარა "პრიმერაში". გუშინდელ შეხვედრაში მან გადაასწრო კანისარესს, რომელსაც 420 მატჩი აქვს ჩატარებული. იკერი მეექვსე ადგილზე გადავიდა ჩატარებული მატჩების მიხედვით მეკარეებს შორის. მეხუთეზე ზამორაა(455 მატჩი). სავარაუდოდ იგი მასაც გადაასწრებს ამ სეზონში.

421 მატჩიდან კასილასმა 419 ძირითადიდან დაიწყო. 421-დან 267 გამარჯვებით დაასრულა, ხოლო 142 შეხვედრაში კარი მშრალად შეინახა.